Az észt film a többi európai ország filmiparához hasonlóan az 1990-es években válaszút elé került, vajon népszerűségre vagy kísérletiségre, eredetiségre vagy konzervatívságra, énközpontúságra vagy nyitottságra törekedjen. Egy 1,3 milliós népességű országban a játékfilm-készítés költségei soha nem térülnek meg, de a nemzeti film nem is lehet kizárólag a piacra orientált.

A filmesek és a filmek arra kényszerülnek, hogy a pénzről beszéljenek. Az 1999-es év legnézettebb hazai alkotása, Arko Okk első rendezői filmje, "A főút keresztezése" sok szempontból választópontnak számít. A filmben egy furcsa művész boldogságot akar vásárolni magának.  Késői vándorok érkeznek házába: egy anyagilag kiegyensúlyozott fiatal pár. A problémák akkor kezdődnek, amikor a művész, aki a nő érkezésében a beteljesülést látja, megpróbálja kivásárolni őt a kapcsolatából. A pénz fenyegetésének szarkasztikus összefoglalása helyett a rendező komikus árnyaltú gondolatjátékot kínál. A film három szereplőjének filozofálgatásaiból megismerhetjük a volt szocialista országok mindennapjainak részévé vált félkompromisszumokat.

A visszafogottan, de mégis magával ragadóan filmezett "A főút..." maga is  kompromisszum a lehetőségek és az igények között, mivel a Szovjetunió összeomlása magával sodorta az észt filmgyártást is. A korábban minden tagköztársaságban egyformán működő, központilag felügyelt és finanszírozott stúdiórendszer elfedte a perspektívátlanság érzését. A mozijegy ára felszaladt, a hazai filmek közönsége eltűnt, összeomlott a filmterjesztési rendszer. Kis, gazdasági lehetőségeiket tekintve erősen lehatárolt, tapasztalatlan stúdiók keletkeztek, a saját szerkezeti átalakításaival elfoglalt új állam és az átalakuló gazdaság nem volt képes a filmet megfelelően támogatni. Lassan megszűnt a mozihálózat is: jelenleg a 410 000 lakosú Tallinnban ugyanannyi mozi van, mint 1908-ban.

Játékfilmek

Észtországban már a XX. század elején készítettek filmek, de játékfilmek rendszeresen csak a második világháború után jelentek meg. Az állami stúdió - a későbbi "Tallinnfilm" - mégsem a semmiből keletkezett: az első függetlenségi időszakban (1918-1940) már létezett az "Észt Kultúrfilm"(Eesti Kultuurfilm) és elődje, az "Estonia-Film", ami az 1920-as évek végén ment tönkre. Az 1920-as években aktív filmes élet zajlott, sok kis stúdió üzletemberek támogatásával melodrámákat és komédiákat adott ki (a megmaradt 17 film átfogó képet ad a kialakuló nemzeti romantikus ideológiáról és mentalitásról). Habár korukban sikeresek voltak, forgatókönyveik gyengesége feltűnő volt a kortárs német és amerikai produkciók mellett. A házilag készített kamerák, a fürdőkádban előhívott és az udvarban a ruhaszárító kötélen szárított filmek emlékei nagy érdeklődésről, a filmkészítés iránti lelkesedésről tanúskodnak.

Az 1930-ban készült észt-német koprodukció, a "Kire lained" az akkor aktuális témát, az Észtország és Finnország közötti szeszcsempészetet dolgozza fel. Az első, Finnországgal közösen készített hangosfilm, Theodor Lust "A napfény gyermekei" (1932) a melodráma határain maradt, bár a felvételek szabadtéri készítése akkoriban szokatlan életet vitt a filmbe. Mivel a korabeli Észtországban a szervezett filmkészítés hiányzott, Theodor Luts Finnország vezető stúdiójában, a "Suomi Filmi"-ben helyezkedett el, ahol négy év és tíz film után a főigazgatóságig jutott.

Az 1930-ban alapított "Észt Kultúrfilm" szorosan kapcsolódott az állami propagandához: heti híradókat, természetfilmeket és a mindennapi életet bemutató produkciókat készített, de a tervek ellenére egyetlen játékfilmet sem sikerült tető alá hoznia.

Erőteljesebb szerepet a film az 1960-as években kapott, amikor a "Tallinnfilm" stúdió elérte a megfelelő technikai és szakmai szintet. Ahogy más szovjet tagköztársaságokban, Észtországban is paradox helyzet alakult ki: a központi hatalom megfelelő körülményeket teremtett a filmgyártáshoz, hogy a közönséget ideológiailag befolyásolhassa, de ennek ellenére eredeti nemzeti filmalkotások születtek, amik éppen ellenkező szerepet töltötték be, a filmgyártásba a hatalom érdemlegesen nem avatkozott bele.

Az észt filmben egyidejűleg többféle irányzat is létezett, de az egyetlen sémán alapuló ideológiai mozit sikerült kiváltani. Egyes filmekben az ebben az időben készített nyugati filmekre jellemző modernista elemek is megfigyelhetők.

Kaljo Kiisa "Őrültség"-ében (Hullumeelsus)(1968) a német tiszt az őrültek házába rejtőzött kémet keresi. A film - túlnyúlva az akkori konvenciókon - elsőként rajzolta meg a háború utáni idők gyanakvó légkörét. Ebben az időszakban jópár ma is népszerű film készült, mint például Grigori Kromanov történelmi kalandfilmje, "A lovag végakarata" (Viimne reliikvia)(1969), amiből észt mondások egész sora származik. A klasszikus irodalmon alapuló filmek a pszichológiai nézőpontútól a szeretetteljes gyermekkori történetekig váltakoztak. Arvo Kruusement "Tavasz" (Kevade)(1969) és "Nyár" (Suve)(1976) című filmjei arcot adtak a népszerű regényhősöknek, a szereplőket a mai napig akkori szerepeikkel azonosítják. Leida Laius, az egyik legfontosabb rendező, a regények személyes és különleges feldolgozásait készítette el, amiben a falusi környezetben a női szereplő önállósulási kísérletei jelennek meg. Az 1960-as évekből származnak a legnépszerűbb komédiák is.

Az észt film állandó történelmi kapcsolata feltehetőleg akadályozta a nemzetközi köztudatba való bejutást. Az elsősorban a kis hazai közönségnek készített filmek a szereplők konfliktusait egy bizonyos történelmi szituációban mutatják be. Habár ezekből a történetekből sem hiányzik az általánosan érthető tartalom, az események mégis elsősorban a történelmi hátteret ismerő néző számára válnak igazán érthetővé.

Mint az észt művészetet általában, a filmet is áthatja a nemzeti identitás hangsúlyozása. A nemzeti különlegesség megőrzése egyfajta ellenállás volt a szovjet ideológiával szemben, ami legalább is retorikájában az embereket az osztályra és az egész világra kiterjedő missziójuk alapján értékelte. A különállás megmaradása az 1990-es évek első éveinek filmjeiben tükrözi az önmeghatározásban uralkodó káoszt. Az egész társadalmat a 20-as évek függetlenségi ideálja újraalkotásának kísérletei jellemezték. De a visszanyúlás a "gyökerekhez" lehetetlennek bizonyult.  

Az 1990-es évek filmjeiben a 70 évvel korábbi, könnyű, nosztalgikus stílusú filmek részletei és témái tükröződnének, főszereplőik az 1930-1940-es évek fordulatokat hozó eseményeinek kiemelkedő egyéniségei. Az "Azok a régi szerelmes levelek" (Need vanad armastuskirjad)(1992) a népszerű esztrádénekes, Raimond Valgre élettörténetét és a háború utáni morális összeomlását mutatja be. Az olyan filmekben, mint például "Az ember aki nem volt" (1989) a függetlenség éveinek életvidámságát a depresszív, érzékeny művészeket elbizonytalanító szovjet időszakkal állítják szembe. A szereplőkön keresztül megkísérlik a nézőkhöz közelebb hozni azokat a döntéseket, amiket mindenkinek meg kellett hoznia a szovjet hadsereg bevonulásának idején, az azt követő német megszállás alatt és a korábbi társadalom teljes elsorvasztásának idején a háború utáni időszakban.

Az 1990-es évek filmjei nemcsak a nemzeti történelem tragikus oldalát alkották újra. Az egyetlen, teljes egészében magántőkéből finanszírozott játékfilm, a "Jüri Rumm" (1994) a XIX. század legendás lótolvajáról szól, akinek Robi Hood-szerű kalandjaiban már a '20-as évek mozilátogatói is részt vehettek. A másik történelmi kalandfilm, a "Tűzesvíz" (Tulivesi)(1994) a szeszcsempészet legendáihoz nyúlt vissza, csakúgy, mint a "Kire laine" 60 évvel korábban.